在早期的文化背景中，下海往往带有较为负面的含义，特别是在老舍的《四世同堂》和欧阳予倩的《桃花扇》等文学作品中，下海被用来描述女子涉足不正当职业，比如成为暗门子或从事其他社会不认可的活动，这反映了当时社会对某些边缘职业的隐晦指涉。

随着时代的发展，尤其是改革开放以后，下海一词被赋予了全新的社会和文化内涵。它不再局限于原有的负面意义，而是广泛用来形容个人放弃原本稳定的身份或职业，投身于充满未知和风险的商业领域；或是指那些从非专业领域转向专业领域，比如业余爱好者转为职业选手；这种行为被比喻为跳入波涛汹涌的商海，强调了这一过程中的不确定性和挑战性。此外，下海在特定的网络社群中还可能带有戏谑或特定情境的含义，比如某位知名人士突然开始涉足直播、短视频制作等新兴领域，这种转变同样被形容为下海。