首先要说的是，小赤佬一词源自上海及江浙地区的方言。小赤佬在字面上接近“小鬼”，起初带有较强的贬义，源于对穷困潦倒、甚至逝去后未得体面安葬之人的指代，在旧时有不祥或低贱的含义。随着时间的推移和社会的发展，小赤佬的含义经历了从负面到中性，甚至带有亲昵色彩的转变。

在较为传统的用法中，小赤佬可能含有轻蔑或责备的意味，用来形容行为不端、调皮捣蛋的小男孩，或是指那些举止不够得体、让人头疼的人物。然而在当代语境下，尤其是在家庭和朋友之间，小赤佬往往以一种爱称的形式出现，带有一定的幽默和亲密感；比如家长可能会用这个词来戏称自己顽皮的孩子，表达出既无奈又爱怜的情感。随着网络文化的传播，小赤佬的使用不再局限于江浙沪地区，而成为了一种跨地域的网络流行语，年轻一代在网络上用它来表达对某人行为的调侃或轻微的责备，同时也保留了在亲密关系中使用的亲昵感。